Chorągiew to znak bojowo-rozpoznawczy, wykonany z tkaniny i barwiony wedle zasad, obowiązujących w heraldyce. Chorągiew była również symbolem miast. Musiała mieć duże rozmiary, odpowiednie kolory oraz wyraźne, duże godło, aby była łatwo postrzegalna i odróżniała się od chorągwi innych miast.

Większe miasta pod swoimi chorągwiami stawały do walki (np. pod Grunwaldem). Także eksponowano je podczas obrony miast i uroczystości miejsko-religijnych - na murach, wieżach bramnych i kościelnych. Swoje chorągwie mogły mieć poszczególne wieże miejskie. Chorągwie równiez posiadały cechy miejskie. Na nich mógł znajdować się herb miasta i herb cechu.

Chorągwie otaczano czcią i szacunkiem: poświęcano je w kościołach. Istniał cały ceremoniał chorągiewny. Obecnie chorągiew zaczyna ponownie wracać do symboliki wojewódzkiej (Dolnośląskie przyjęło chorągiew księstwa oleśnickiego), powiatowej i miejskiej.

Chociaż chorągiew oleśnicka nie jest wspomniana w źródłach historycznych - była ona najpewniej najstarszym weksylium oleśnickim (weksylium - znak rozpoznawczy wykonany z tkaniny). Być może istniała od momentu pojawienia się pieczęci miasta i herbu lub powstania Rady Miejskiej. Najpewniej istniała już po 1407 r. Pojawieniu się chorągwi miejskiej mogło sprzyjać istnienie chorągwi księstwa oleśnickiego oraz przykłady chorągwi miast Zakonu Krzyżackiego, oglądane podczas licznych podróży książąt oleśnickich na ich ziemie.